Многие первые жители Переделĸина стали жертвами репрессий 1937 года, в том числе Бабель, Пильняĸ, Зазубрин, Веселый, Беспалов, Правдухин, Ясенский, Каменев. Дома в Переделкино стали их "последним адресом". В освободившиеся дачи въезжали новые жители. А в доме Льва Каменева на улице Вишневского открылся первый Дом Творчества. Террор поставил каждого жителя Переделкина перед выбором: подписывать или не подписывать осуждающие коллективные письма. Даже простое приветствие из-за забора считалось политическим жестом. Тем не менее, многие по-прежнему общались, но уже тайно. Одним из немногих, кто отказывался подписывать такие письма, стал Борис Пастернак. Его перестают печатать, и перед домом почти постоянно дежурят "воронки".

Военное время в Переделкине связано с эвакуацией, в домах писателей располагались военные части, а на участках устраивали траншеи, размещали зенитные войска. Многие литераторы уходят на фронт: в ополчение и фронтовыми корреспондентами. Многие не вернулись - на войне погибли Александр Афиногенов и Евгений Петров. В июле 1941 года Константин Симонов на даче Льва Кассиля пишет стихотворение "Жди меня"- одно из центральных лирических произведений военной эпохи, ставшее молитвой для миллионов. Не так давно выяснилось, что еще одно легендарное стихотворение - "Враги сожгли родную хату" - также было написано в Переделкине.

После войны многие дачи в Переделкино были разорены, некоторые - сгорели. Почти не осталось заборов - доски уходили на растопку печей, как и книги. Но постепенно жизнь налаживалась. Писатели занимались участками и работами на земле, находя в этом отдых и отвлечение от политики. Леонид Леонов строит большую теплицу, Чуковский занимается клубникой и малиной, а Пастернак сажает картошку. Огород позволил поэту пережить время, когда он, фактически находясь в опале, не мог рассчитывать на большие литературные гонорары. В это время Борис Леонидович пишет на даче роман "Доктор Живаго".

50-е года в Переделкине связаны со сменой политического климата в стране. В 1955 году строится Дом творчества писателей, и с этого момента в Переделкино могут приезжать авторы со всей страны - в творческий отпуск на 21 день. Несмотря на скромные условия - писателям полагалась маленькая комната без удобств - попасть в Дом творчества было заветной мечтой многих. Также в 1955 году Корней Чуковский на своем участке впервые устроил первый костер "Здравствуй, лето!" Этот ĸостер, вход на ĸоторый стоил 5 шишеĸ, стал одним из знаĸовых событий Переделĸино. На нем всегда выступали знаменитые артисты и писатели, в том числе Агния Барто, Рина Зеленая, Арĸадий Райĸин и многие другие. Традиция проводить ĸостер жива до сих пор.

После ХХ съезда и осуждения культа личности в 1956 году многие известные писатели, которым покровительствовал Сталин, оказались в сложных обстоятельствах. В Переделкине в мае этого же года заканчивает жизнь самоубийством Александр Фадеев - литературный генерал, глава Союза писателей, всю жизнь проводивший в литературу сталинскую повестку. В это же время Пастернак передаёт рукопись романа "Доктор Живаго" итальянскому корреспонденту. Роман публикуют за границей. В 1958 году Пастернаку присуждают Нобелевскую премию по литературе. Формальным поводом был роман, хотя на премию его выдвигали уже несколько лет подряд. Начинается травля поэта, развернутая и соседями по городку писателей, и коллегами по цеху. Не выдержав потрясений, Пастернак тяжело заболевает. 30 мая 1960 года он уходит из жизни. К тому времени он был исключен из Союза писателей, и о его смерти сообщают короткой строкой в "Литературной газете". Тем не менее тысячи людей приезжают простится с великим поэтом. Поскольку публичное появление на похоронах все еще считалось политическим жестом и могло быть опасным, почти никто из известных писателей на них не присутствовал.

Начинаются 60-е - время оттепели и появления нового поколения поэтов. В Дом творчества все чаще приезжают Василий Аксенов, Булат Окуджава, Белла Ахмадулина и другие знаменитые на всю страну "шестидесятники". Для них Переделкино - это свободный воздух и "аллея мрачных классиков" - улица Серафимовича. На ней жил главный редактор журнала "Юность" Валентин Катаев. Почти каждые выходные к нему на дачу приезжали пестрые компании молодых писателей, которым он покровительствовал. Со временем многие из них получили свои дачи - на улице Довженко.

До 90-х годов городок писателей и Дом Творчества продолжали быть местом закрытым, предназначенным только для членов Союза писателей. Здесь подолгу жил Арсений Тарковский, Семен Липкин и Инна Лиснянская, Ольга Берггольц, Анастасия Цветаева.
В 90-х, после развала СССР, исчез и Литфонд, который обеспечивал жизнь городка писателей и Дома творчества. Наступили сложные времена. Многие участки были проданы, в том числе - знаменитая "Неясная поляна", на которую выходили окна дома Пастернака. Многие участки в городке писателей были приватизированы и проданы. Но большая часть так и осталась в ведении государства, и в домах по-прежнему живут писатели, поэты, переводчики, критики. Среди них - Игорь Волгин, Евгений Рейн, Игорь Золотусский, Юрий Ряшенцев, Марина Кудимова и многие другие наши современники.