Всем известный с детства сюжет: маленькая собачка потерялась, и её забирает к себе артист цирка. Во время представления собака узнаёт своих прежних хозяев и возвращается к себе домой.
Впервые рассказ был опубликован в газете «Новое время» на Рождество 1887 года под заглавием «В учёном сообществе». Любопытно, что у придуманной Чеховым собачонки оказалось прототипов (или желающих таковыми оказаться) больше, чем у многих персонажей-людей мировой литературы. Например, Владимир Дуров считал, что именно его собака послужила примером для Каштанки, в то время как Владимир Гиляровский утверждал, что чеховская собачка срисована с рассказа артиста Васи Григорьева. Этот ряд можно и продолжить, но важнее другое – «Каштанка» – и как текст, и как персонаж – стала знаковой фигурой в мировой культуре.